Captain Stottlemeyer freut sich auf den Hawaii-Urlaub mit seiner Freundin Linda, als plötzlich deren Geschäftspartner erschossen wird. Als Monk sich mit dem Fall beschäftigt, ahnt er schon bald, dass ausgerechnet Linda den Mord begangen haben muss. Doch Stottlemeyer reagiert auf diese Nachricht überraschend und kündigt Monk die Freundschaft auf. Deshalb muss Monk auf eigene Faust beweisen, dass er recht hat. Da Linda für die Tatzeit ein Alibi hat, gestalten sich die Ermittlungen sehr kompliziert, doch Monk lässt sich nicht davon abhalten, da ihm sein untrüglicher Riecher sagt, dass die Freundin des Captains zweifelsfrei die Mörderin ist. Er schreckt selbst vor einer wilden Motorradfahrt durch San Francisco nicht zurück, um Linda zu überführen...

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