Ted Mosby erzählt seinen beiden fast erwachsenen Kindern im Jahr 2030 detailreich, wie er ihre Mutter kennengelernt hat. Die Geschichte beginnt im Jahr 2005, als Teds bester Freund Marshall seiner Freundin Lily einen Heiratsantrag macht. Ted erkennt, dass ihm etwas Wesentliches in seinem Leben fehlt. Er möchte sich endlich einmal so richtig verlieben und heiraten. Kurze Zeit später lernt er in einer Bar die attraktive Fernsehmoderatorin Robin kennen und ist sofort Feuer und Flamme für sie.

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