Im Jahr 1955 begibt sich der Brite Tim Slessor auf das Abenteuer seines Lebens: Gemeinsam mit ein paar Studienfreunden und an Bord eines Land Rover legt er 18.000 Meilen von London nach Singapur über Land zurück. Tims Enkel Nat und Filmemacher Alex Bescoby wollen nun im selben mittlerweile 65 Jahre alten Fahrzeug den legendären Trip wiederholen – dieses Mal mit Start in Singapur. Schon von Beginn an läuft nichts wie geplant.