Der reiche Fondsmanager James King (Will Ferrell) muss ins Gefängnis. Der Vorwurf lautet Betrug. Jetzt drohen dem unschuldigen Millionär 10 Jahre Knast, ausgerechnet in der knallharten Haftanstalt San Quentin! Um sich möglichst gut auf die Zeit hinter Gittern vorzubereiten, heuert King kurzerhand einen "Knastcoach" an. Vom dunkelhäutigen Autowäscher Darnell Lewis (Kevin Hart) erhofft sich das Weißbrot wertvolle Tipps, wie man unbeschadet durch den Gefängnisalltag kommt. Obwohl Lewis nie gesessen hat, vermittelt er King wichtige Grundregeln, wie Knast-Tattoos, Drogenschmuggel im Hintern, Waffenbau und Männersex. – Der Regisseur Etan Cohen schrieb u.a. das Drehbuch zu "Men in Black 3".

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