Leo und der mysteriöse Verschwörer: Lollo begleitet Leo zu dem Palazzo eines reichen Kaufmanns, dessen Portrait gemalt werden soll. Beide ahnen nicht, dass es sich dabei um den mysteriösen Verschwörer handelt, der die gestrandeten Piraten angeheuert hat. Leo beobachtet, wie eine Brieftaube den Palazzo erreicht und deren Nachricht verbrannt wird. Leo kann die Nachricht rechtzeitig vor dem Feuer retten. Als er sie liest, weiß er, dass er und Lollo in die Höhle des Löwen geraten sind! Der Rubin von Seilan: Lorenzo de Medici ruft nach Leo, um ihn damit zu beauftragen, einen wertvollen Rubin für ihn zu finden. Marco Polo hat davon in seinem Buch berichtet. Der Sage nach soll der Rubin die Größe eines Straußeneis besitzen. Marco Polo soll ihn von seiner Reise in den fernen Osten mitgebracht haben. Doch nicht nur Lorenzo möchte ihn in seinen Besitz bekommen. Auch die zwielichtigen Kaufmanns-Zwillinge Robert und Jack McGregor haben es auf ihn abgesehen. Über den Dächern von Florenz: Leo und seine Freunde Lollo und Lisa bekommen von Lorenzo de Medici den Auftrag, den legendären Rubin von Seilan zu finden. In dem Buch "Die Reisen des Marco Polo" gibt es Hinweise, die darauf schließen lassen, dass sich der straußeneigroße Edelstein in Venedig befindet. Doch die Aussicht auf unermesslichen Reichtum durch den Besitz des Rubins bringt auch verschiedene finstere Gestalten auf den Plan, die Leo bei seiner Reise das Leben schwer machen. Darunter auch alte Bekannte: die Piraten um den blauen Kapitän.

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