Monk befindet sich in freudiger Erregung angesichts des bevorstehenden Ehemaligentreffens seines Colleges. Als Natalie ihn dorthin bringt, schwärmt er pausenlos von seiner wunderbaren Zeit auf dem College, wo er angeblich den Spitznamen "Captain Cool" innehatte. Natalie vermag das kaum zu glauben und wird darin wenig später auf dem Campus bestätigt, als sie mitanhört, wie sich zwei Ex-Mitschüler Monks über den berühmten "Captain Cool" unterhalten, dem sein Spitzname nur deshalb verliehen worden war, weil er damals an jedem Wochenende in exzessiver Weise den Kühlschrank im Wohnheim geputzt hatte. Monk wurde also schon damals von seiner Umgebung als komischer Kauz angesehen und eher mit Verachtung gestraft. Genau die bekommt er erneut zu spüren, als seine Ex-Mitschüler ihn wieder erkennen. Allein die sympathische Dianne Brooks freut sich offenbar über das Wiedersehen mit "Captain Cool". Bald finden sich aber auch Stottlemeyer und Disher auf dem Campus ein, denn unterdessen wurde eine ermordete Frau aufgefunden, die die gleiche Anstecknadel getragen hatte wie die Teilnehmer des Klassentreffens. Bei ihren Ermittlungen stoßen sie ausgerechnet auf Dianne, die die Ermordete gut gekannt hatte. Die liebenswürdige Dianne kommt allerdings nicht als potenzielle Mörderin in Frage, dafür aber ihr zwielichtiger Ehemann Kyle, der Monk schon vom ersten Moment an irgendwie suspekt erschien. Und in der Tat stellt sich bald heraus, dass die ermordete Frau Teil eines raffinierten Plans war, den Kyle ersonnen hat, um ungestraft seine Frau Dianne töten zu können. Doch kein Plan ist so raffiniert, als dass Adrian Monk alias Captain Cool ihn nicht vereiteln könnte...

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